1.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen

1.9.1 Versuch

Experiment: 

Gemisch aus 4 ml Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) und 1,3 ml Brom werden belichtet. 
An das entstehende Gas wird...

•  ... Flasche mit konz. Ammoniak
•  ... feuchtes pH-Papier

gehalten.

Es entstehen
a) ein farbloses Gas:

• Nebelbildung an feuchter Luft (HBr);
• mit Ammoniak bildet sich ein weißer Rauch (Ammoniak und der Stoff reagiert zu einem porösen Salz (NH₄Br);
• angefeuchtetes Indikatorpapier färbt sich rot (Säure muss entstanden sein (HBr).

→ Die Beobachtungen sprechen dafär, dass das farblose Gas Bromwasserstoff (HBr) ist. 

b) eine Flüssigkeit:

• größere Dichte als Wasser;
• Beilsteinprobe positiv (Beisteinprobe: halogenhaltige Verbindungen ergeben mit Kupfer in der Flamme eine Grünfärbung).

→ die Flüssigkeit ist Bromalkan (hauptsächlich)

1.9.2 Reaktionsschema

Alkan + Brom            ----(Belichtung)------>      Bromalkan + Bromwasserstoff

Allgemein
Alkan + Halogen         ----(Belichtung)------>    Halogenalkan + Halogenwasserstoff

1.9.3 Reaktionsmechanismus

(vereinfacht: statt Isooctan mit Methan) 

Folgende Abbildung zeigt den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitutionsreaktion zu einem Halogenalkan unter Bildung eines Halogenwasserstoffs.

Merke: Reaktionen, bei denen Atome oder Atomgruppen einer Verbindung durch andere Atome ersetzt werden, bezeichnet man als Substitution. 

Die Bromierung von Methan ist eine radikalische Substitution (S_R-Reaktion).

1.9.4 Halogenalkane

a) Halogenalkane sind Derivate (Abkömmlinge) der Alkane.

b) Eigenschaften der Halogenalkane:

c) Verwendung:

• hervorragende Lösungsmittel: (Extraktion pflanzlicher Öle, entfetten von Metallteilen, chemische Reinigung, ....) 
• Treibgase in Sprays;
• Kältemittel für Kühlanlagen;
• Feuerlöschmittel (Halon, Bromtrifluormethan)
• Desinfektionsmittel (Jodoform, Trijodmethan);
• Insektizide (Lindan, Hexachlorcyclohexan)