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4.1 Monosaccharide

4.1.1 Glucose - Traubenzucker

Vorkommen: Trauben, Früchte

a) physikalische Eigenschaften

  • Aggregatzustand: fest; Schmelzpunkt um 146°C; weiteres Erhitzen führt zur Zersetzung. 
    Folgerung: Glucose besitzt hohe zwischenmolekulare Kräfte (Vermutung: H-Brückenbindung) und van-der-Waals-Kräfte. 

 

  • Löslichkeit
    Glucose löst sich sehr gut in Wasser (67g/100ml), dagegen löst sich Glucose nicht in Benzin. Eine wässrige Glucoselösung zeigt (fast) keine elektrische Leitfähigkeit.
    Folgerung: Glucose enthält polare Gruppen, die mit Wasser H-Brücken eingehen können. Es entsteht keine Ionen.

b) qualitative Elementaranalyse

Reaktion von Glucose mit konzentrierter Schwefelsäure:

Versuchsskizze Glucose mit Schwefelsäure im Reagenzglas unter Entstehung von Zuckerkohle

Folgerung: Glucose enthält Kohlenstoff.
Mitteilung: Glucose enthält neben C noch H und O.


c) quantitative Elementaranalyse
Die quantitative Elementaranalyse nach Liebig ergibt:
 3,6 g Glucose liefert bei der Verbrennung:

  • 5,28 g CO2
  • 2,16 g H2O


Glucose besitzt folgende Summenformel: CnH2nOn
Von dieser allgemeinen Formel [C(H2O)]n leitet sich die Bezeichnung Kohlenhydrate ab.
Hinweis: Im Heft folgen jetzt die Arbeitsanleitung zur Strukturaufklärung (mit den diversen Experimenten). Hier folgt jedoch gleich das Ergebnis. Die Reaktionsgleichungen von Fehling und Tollens-Reagenz finden sich dann auf anderen Seiten. 

Ergebnis:
Glucose ist ein Polyhydroxyaldehyd, genauer Pentahydroxyhexanal, ein Aldehydzucker oder Aldose.
Aldose = Monosaccharide, mit terminaler Carbonylgruppe (Aldehyd)
Ketosen = Monosaccharide, mit nicht endständiger Carbonylgruppe (Keton).


Fischerprojektion:
Es gelten folgende Regeln:

 Glucose in der Strukturformel als Fischer-Projektion

  • Die C-C-Kette wird senkrecht geschrieben.
  • Die am höchsten oxidierte Gruppe steht oben.
  • Die C-C-Bindungen sind bei jedem C-Atom nach hinten abgewinkelt;
  • dann zeigen die waagrechten Bindungen nach vorne;
  • Bei der offenen Glucoseform gibt es vier asymmetrische C-Atome ==> 24-Isomere;
  • Die Bezeichnung erfolgt nach dem untersten C-Atom (hier C5-Atom). 
  • Da die OH-Gruppe rechts steht ==> D-Konfiguration.
  • ==> D-(+)-Glucose 

 


(L-Glucose erhält man nur synthetisch)

Bildung von Glucose:
Bei Pflanzen (Fotosynthese) und Tieren (durch Abbau von anderen Molekülen).

Fotosynthese:
Fotosynthesegleichung: 6 CO2 + 12 H2O reagieren unter Licht zu Glucose + 6 O2 und 6 H2O

60 Mrd t Kohlenstoff werden dabei im Jahr gebunden.

Abbau von Glucose:
Bei der Zellatmung (Pflanzen, Pilze, Tiere)

Reaktionsgleichung der Zellatmung