2 Fischer-Projektion

Regeln und Reihenfolge:

  1. C-Gerüst senkrecht
  2. höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
  3. beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
  4. beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
  5. Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L[2] bezeichnet.

Beispiel
a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure
Strukturformel in Fischerprojektion der L- und D-Milchsäure

Im folgenden die D-Milchsäure

 

Kalottenmodell der Milchsäure

 c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure):
Wichtiger Hinweis: die zweite  Weinsäure ist die D-(-)-Weinsäure. Der Name innerhalb der Abbildung  ist falsch! Danke für die Korrektkur. 

 Strukturformeln der Weinsäure (D, L und meso-Weinsäure)

 

Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2n Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften. 

Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül. 

----------------- 

[1] D = dexter (lat) = rechts
[2] L = laevus (lat) = links

Wir benutzen Cookies

Wir nutzen Cookies auf unserer Website. Einige von ihnen sind essenziell für den Betrieb der Seite, während andere uns helfen, diese Website und die Nutzererfahrung zu verbessern (Tracking Cookies). Sie können selbst entscheiden, ob Sie die Cookies zulassen möchten. Bitte beachten Sie, dass bei einer Ablehnung womöglich nicht mehr alle Funktionalitäten der Seite zur Verfügung stehen.