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1.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen

1.9.1 Versuch

Experiment: 

Gemisch aus 4 ml Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) und 1,3 ml Brom werden belichtet. 
An das entstehende Gas wird...

  •  ... Flasche mit konz. Ammoniak
  •  ... feuchtes pH-Papier

gehalten.

 

Es entstehen
a) ein farbloses Gas:

  • Nebelbildung an feuchter Luft (HBr);
  • mit Ammoniak bildet sich ein weißer Rauch (Ammoniak und der Stoff reagiert zu einem porösen Salz (NH4Br);
  • angefeuchtetes Indikatorpapier färbt sich rot (Säure muss entstanden sein (HBr).

→ Die Beobachtungen sprechen dafär, dass das farblose Gas Bromwasserstoff (HBr) ist. 


b) eine Flüssigkeit:

  • größere Dichte als Wasser;
  • Beilsteinprobe positiv (Beisteinprobe: halogenhaltige Verbindungen ergeben mit Kupfer in der Flamme eine Grünfärbung).

→ die Flüssigkeit ist Bromalkan (hauptsächlich)

 

1.9.2 Reaktionsschema

Alkan + Brom            ----(Belichtung)------>      Bromalkan + Bromwasserstoff

Allgemein
Alkan + Halogen         ----(Belichtung)------>    Halogenalkan + Halogenwasserstoff

 

1.9.3 Reaktionsmechanismus

(vereinfacht: statt Isooctan mit Methan) 

Folgende Abbildung zeigt den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitutionsreaktion zu einem Halogenalkan unter Bildung eines Halogenwasserstoffs.

09-reaktionsmechanismus-radikalische-substitutionsreaktion

 

Merke: Reaktionen, bei denen Atome oder Atomgruppen einer Verbindung durch andere Atome ersetzt werden, bezeichnet man als Substitution

Die Bromierung von Methan ist eine radikalische Substitution (SR-Reaktion).

1.9.4 Halogenalkane

a) Halogenalkane sind Derivate (Abkömmlinge) der Alkane.

09-ta-chlormethan-chloroform-dichlormethan

 

b) Eigenschaften der Halogenalkane:

Löslichkeit

Halogenalkane sind in Wasser unlöslich.

Sie sind sehr gute Lösungsmittel für Alkane und Fette (hydrophobe Stoffe)

Dichte

Halogenalkane haben meistens eine größere Dichte als 1 g/cm³

Siedetemperatur

Sie liegen bei Halogenalkanen höher als die vergleichbarer Alkane (Grund: größere van-der-Waals-Kräfte)

Brennbarkeit

Je mehr H-Atome durch Halogen-Atome ersetzt sind, umso schlechter ist die Brennbarkeit der Halogenalkane

c) Verwendung:

  • hervorragende Lösungsmittel: (Extraktion pflanzlicher Öle, entfetten von Metallteilen, chemische Reinigung, ....) 
  • Treibgase in Sprays;
  • Kältemittel für Kühlanlagen;
  • Feuerlöschmittel (Halon, Bromtrifluormethan)
  • Desinfektionsmittel (Jodoform, Trijodmethan);
  • Insektizide (Lindan, Hexachlorcyclohexan)