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4.1.5 Fructose = Fruchtzucker

Vorkommen: in Früchten, Nektar, Honig; vor allem industriell hergestellte Fructose
Eigenschaften: kristallisiert schlecht aus wässriger Lösung → sirupartige Flüssigkeit. 

Summenformel: C6H12O6
Fructose ist somit ein Strukturisomer der Glucose.

a) Seliwanow-Probe 

Versuchsaufbau: Seliwanow im Wasserbad; Fructose wird rosa / rot; Glucose und Seliwanow bleiben farblos

Nachweis, ob es sich bei Kohlenhydraten um Ketosen oder Aldosen handelt.
Ketose --> roter Farbstoff
Aldose --> keine/langsame Reaktion --> farblos


Info: Die Seliwanow-Reaktion ist ein Nachweis für Ketohexosen in der Furanose-Ringform. Da sie im sauren Milieu abläuft, kommt es nicht zur Keto-En(di)ol-Tautomerie. Mit Glucose fällt die Probe deshalb negativ aus.

Strukturformeln: Offenkettige und Ringbildung durch die Halbacetalbildung: 

 Strukturformeln der Fructose 

 

Fructose bildet wie Glucose Anomere. Neben der Kettenform des Moleküls enthält das Gleichgewicht zwei anomere Pyranosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C5-Atom) und zwei anomere Furanosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C6-Atom).   


Alle anomere Fructose-Moleküle in Fischer- und Haworth-Projektion





Keto-Enol -Tautomerie

Versuche mit Fructose: 

  • Fehling →  positiv
  • Tollens →  positiv
  • GOD (Glucose-Nachweis) + Lauge →  positiv

Funktioniert nicht mit einer Ketogruppe, da diese nicht weiter oxidiert werden kann. Grund, warum die Nachweise trotzdem positiv verlaufen: Innermolekulare Umlagerung unter Protonenwanderung und Elektronenverschiebung. 

Strukturformel - Reaktionsgleichung der Keto-Enol-Tautomerie in Lewis-Schreibweise 

 Genauer: 

Mechanismus der Keto-Enol-Tautomerie in Lewis-Schreibweise

 

Glucose und Fructose stehen im Gleichgewicht (Glucose überwiegt); bei der Oxidation von Glucose wird Glucose aus dem GG entfernt →  Fructose wird aufgebraucht.