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5.2 Homologe Reihe der Alkohole, Alkanole

Vgl. AB

Vervollständige die Tabelle: 

 Name Strukturformel Summenformel Schmelztemp. Siedetemp. Aggregatzustand

Löslichkeit in Wasser

Löslichkeit in Benzin
 Methanol      - 96,9 °C 64,5 °C  flüssig    
       - 114,1 °C 78,5 °C  flüssig    
       - 126,5°C 97,4 °C  flüssig    
       - 89,5 °C 117,3 °C  flüssig    
       - 79,0 °C 137,3 °C  flüssig    
 ... ... ... ... ... ...    
Hexadecanol      50,0 °C  334,0 °C  fest    

 

5.2.1 Alkohole bestehen aus zwei verschiedenen Gruppen:

Hydroxygruppe (früher Hydroxyl-Gruppe):

 04 ta hydroxylgruppe

 

Sowohl vom positivierten Wasserstoff als auch vom negativierten Sauerstoff können Wasserstoffbrücken ausgehen (Hydrophiler Rest).

b) Alkylgruppe (bspw. "Methyl"):

 02 ta dichteberechnung

 

Hier liegt kein positivierter Wasserstoff vor, es können sich keine Wasserstoffbrücken ausbilden (Hydrophober Rest).

5.2.2 Einige wichtige Alkohole

a) Methanol (Methylalkohol, „Holzgeist“): CH₃OH

01 ta versuchsaufbau molmassenbestimmung von ethanol

Sdp.: + 65°C

Herstellung: Aus Methangas
Verwendung:

  • Zur Synthese in der chemischen Industrie
  • Frostschutzmittel

Nachweis: Grüne Flamme von Trimethylborat LE

b) Ethanol (Ethylalkohol, „Weingeist“): C₂H₅OH

 04 ta strukturformel ethanol

Sdp.: + 78°C

c) Propanol (Propylalkohol) C₃H₇OH

  1. 1-Propanol oder n-Propanol
    Sdp.: 97°C

 1-Propanol = Propan-1-ol = n-Propanol

  1. 2-Propanol oder Isopropanol
    Sdp.: +82°C
    Verwendung: u.a. Lösungsmittel

 05 ta iso propanol 2 propanol

d) Butanol (Butylalkohol);C₄H₉OH

Es gibt vier isomere Verbindungen:
AA: zeichnet alle 4 Isomere und beschriftet sie nach der Genfer Nomenklatur

5.2.3 Löslichkeit von primären und unverzweigten Alkoholen 

 Löslichkeit von... in Wasser in Benzin
Methanol gut wenig
Ethanol gut gut
1-Propanol gut gut
1-Butanol wenig gut
1-Pentanol wenig gut

 

Versuchsskizze: Methanol + Benzin

 05 ta versuch reagenzglas mischung

 05 folie methanol propanol

 

 

 

Merke: Je länger das Alkoholmolekül, desto ähnlicher den Alkanen (unähnlicher dem Wasser).

Allgemein gilt: „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“

Niedere (kurzkettigere) Alkohole können Solvathüllen bilden deshalb Salze lösen (jedoch schlechter als Wasser!). Es gibt sogar feste Salze mit „Kristallalkohol“. (analog: Salze mit Hydratwasser).