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2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten

Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:

02 01 06 ta isomerie bei chlorethen

 

2.1.7 cis-trans-Isomerie (bzw. E/Z-Isomerie

Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten. 

 02 1 7 ta cis 1 2 dichlorethen  02 1 7 ta trans 1 2 dichlorethen

Dipol

  • stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungenhöhere
  • Siedetemperatur: 60,3 °C

kein Dipol (symmetrisch)

  • schwächere zwischenmolekulare wechselwirkungenniedrigere
  • Siedetemperatur: 47,7 °C

 

 


a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits  heute als (E)-Isomerie

Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe, ...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung. 
Heutzutage bezeichnet man es auch als (E)-Isomere, wobei (E) für entgegen gemerkt werden kann. 

Beispiel:  trans-But-2-en (= trans-2-Buten) = (E)-But-2-en. 

02 01 17 ta trans buten

c) cis (lat) = diesseits  heute auch als (Z)-Isomere

Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. 
Heute auch als (Z)-Isomere von zusammen. 

Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten) = (Z)-But-2-en

 02 1 7 ta cis 1 2 dichlorethen

Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis".