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2.4 Heteroaromaten

Heteroaromaten: Kohlenstoffatom ist im Ring „ersetzt“ durch anderes Atom (Bsp. : Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefelatom). Hückel-Regel muss erfüllt sein.

Ein freies Elektronenpaar des Heteroatoms kann am delokalisierten Ringelektronensystem beteiligt sein.

2.4.1 Pyridin

Elektronenpaar des Stickstoffatoms zeigt nach außen.

02 03 04 ta a pyridin


Pyridin-Derivate sind häufig in Naturstoffen (Nicotinamid (= Vitamin B3); NADP⁺)

02 04 01 ta nicotin und nicotinamid

 

2.4.2 Pyrrol

02 04 02 ta pyrrol

Freies e--Paar ist am Ringsystem beteiligt.
Pyrrol-Ringe finden sich z.B. in Porphyrine (Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12) und die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin)

 

2.4.3 Furan

02 04 03 ta furan

Ein freies e--Paar ist am Ringsystem beteiligt.