Elektrophile Substitution

2.5 Benzolderivate durch elektrophile Substitution (SE-Reaktion)

2.5.1 Bildung von Brombenzol

Reaktion von Brom mit Benzol; AlBr₃ oder Eisen(III)-Bromid als Katalysator ist für diese Reaktion notwendig.
Reaktionsgleichung:

Benzol                                          Brom                                           Brombenzol                    Bromwasserstoff

Reaktions-Mechanismus:

Merke: Die elektrophile Substitution ist eine typische Reaktion der Aromaten.

Das bei einer Addition entstehende Dibromcyclohexadienmolekül ist wesentlich energiereicher, da es keine delokalisierte Ringelektronen mehr hat.

2.5.2 Nitrierung von Benzol zu Nitrobenzol

Ablauf wie unter 2.5.1

a) Bildung des elektrophilen Teilchens
„Nitriersäure“: Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure.

b) Elektrophile Substitution

c) Eigenschaften von Nitrobenzol
sehr giftig, nach Bittermandelöl (Marzipan) riechend

d) Verwendung
Ausgangstoff für weitere Stoffe (z.B. Anilin)
Info:

2.5.3 Sulfonierung von Benzol

Mit rauchender Schwefelsäure (konz. Schwefelsäure, die noch SO₃ enthält).

Reaktionsmechanismus: 

                                                                                                                                   Benzolsulfonsäure
Verwendung:
Waschsubstanz

2.5.4 Friedel-Crafts-Alkylierung

Reaktion mit Alkylhalogeniden (im Beisein von AlCl₃ als Kat).

Beispiel wäre die Bildung von Toluol (Methylbenzol) aus Benzol und Monochlormethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid.
Toluol: R- = H₃C- 

Weitere Beispiele siehe Heftaufschrieb!