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5.2 Peptide

5.2.1 Herstellung

Aus Aminosäuren (exakt: Aminosäurederivaten) lassen sich Ketten- und ringförmige Peptide herstellen (zuerst E. Fischer 1903).
Schematisch (zwei gleiche Aminosäuren, z.B. Glycin)

05-02-01-ta-dipeptid-aus-2-glycin-as
                 Dipeptid

Typische Kondensationsreaktion

5.2.2 Funktionelle Gruppe

Peptid-Gruppe (Säureamid-Gruppe)

05-02-02-ta-funktionelle-gruppe---peptid

(Buch: -CO-NH-)

analog der Ester-Gruppe

05-02-02-ta-funktionelle-gruppe---ester 

  • keine freie Drehbarkeit der C-N-Bindung.
  • C-N-Abstand ist kleiner als bei C-N-Bindung in Aminen (132 pm < 147 pm)
  • alle Atome der Peptidgruppe liegen in einer Ebene

⇨ Mesomerie mit 2 mesomeren Grenzformeln
cis-trans-Isomerie
Peptide liegen immer als trans-Konfiguration vor;
Starrheit der Peptidmoleküle.


5.2.3 Glutathion (GSH, ein Tripeptid)

Aufgabe: Welche Aminosäuren erhält man durch Hydrolyse (erhitzen mit Säuren oder Alkalien) und anschließende chromatographische Trennung?

05-02-03-ta-glutathion---gsh---tripeptid---bw

 

Lösung:

05-02-03-ta-glutathion---gsh---tripeptid---farbig

  • Glutaminsäure

 05-02-03-ta-glutaminsaeure

  • Cystein

 05-02-03-ta-cystein

  • Glycin

05-02-03-ta-glycin


Vorkommen: in fast allen tierischen und pflanzlichen Zellen
Funktion: wirkt als Wasserstoffüberträger bei biochemischen Oxidations- und Reduktionsvorgängen