Carbonsäure

  • 2 Fischer-Projektion

    Regeln und Reihenfolge:

    1. C-Gerüst senkrecht
    2. höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
    3. beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
    4. beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
    5. Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L[2] bezeichnet.

    Beispiel
    a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure
    Strukturformel in Fischerprojektion der L- und D-Milchsäure

    Im folgenden die D-Milchsäure

     

    Kalottenmodell der Milchsäure

     c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure)

     Strukturformeln der Weinsäure (D, L und meso-Weinsäure)

     

    Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2n Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften. 

    Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül. 

    ----------------- 

    [1] D = dexter (lat) = rechts
    [2] L = laevus (lat) = links

  • 4.1.6 Galactose = Schleimzucker

    Unterscheidet sich von der Glucose durch die Stellung der Hydroxylgruppe am dritten asymmetrischen C-Atom. Kommt in den Schleimhäuten vor (Name!).  

    4.1.7 Reaktion der Monosaccharide

    a) Oxidation zu Polyhydroxysäuren  

    Bei gelinder Oxidation der Aldosen geht nur die Aldehydgruppe in die Carboxylgruppe über. Durch stärkere Oxidation der Aldosen (z.B. mit konz. HNO3) wird nicht nur die Aldehyd- sondern auch die primäre Alkoholgruppe in die Carboxylgruppe überführt. 

     

    Lewis-Formeln Glucose zu Gluconsäure und Dicarbonsäure

    b) Reduktion zu Zuckeralkoholen
    Die Monosaccharide lassen sich z.B. katalytisch mit Wasserstoff zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren.

    Lewis-Schreibweise: Reduktion von Monosacchariden zu Alkoholen

     

  • 2.8 Allgemeines Zahlenbeispiel

      A + B C    +   D
    Vorher  1000          1000              0            0     
    Nachher 1000 - X     1000 - X         X
    z.B. in GG      800   800   200   200

    2.9 Säure-Basereaktionen mit Benzoesäure

    07 ab benzoesaeuregleichgewicht

     

    a) Benzoesäure + Wasser
    wenig löslich in Wasser; die Lösung reagiert sauer.

      08 ta benzoesaeure und wasser

    Es findet nur eine schwache Reaktion mit H2O statt. Es reagieren nur wenige Benzoesäuremoleküle.

    b) Benzoesäure + Natronlauge (Neutralisation)
    Es entsteht eine klare Lösung.

    08 ta benzoesaeure und natronlauge


    Die Benzoesäuremoleküle reagieren praktisch vollständig.

    c) gelöstes Natriumbenzoat + verd. Salzsäure
    Die klare Lösung wird trübe.

    08 ta natriumbenzoat und salzsaeure

     

    Feste Benzoesäure scheidet sich ab; die Benzoanionen reagieren praktisch vollständig.