2 Fischer-Projektion

Regeln und Reihenfolge:

1. C-Gerüst senkrecht
2. höchstes oxidiertes C-Atom oben (Oxidationszahl)
3. beide C-C-Bindungen am mittleren C-Atom zeigen nach hinten (hinter die Papier-Ebene)
4. beide horizontale Bindungen am mittleren, asymmetrischen C-Atom (H-C-; H-O-C-Bindung) zeigen nach vorne.
5. Das Isomer, bei dem die Substituentengruppe mit dem elektronegativsten Atom in der Fischer-Projektion rechts steht, wird mit D^[1] bezeichnet; steht der Substituent links, dann wird er mit L^[2] bezeichnet.

Beispiel
a) Milchsäure: 2 Hydroxypropansäure


Im folgenden die D-Milchsäure

 c) Weinsäure (2,3-Dihydroxybutan-1,4-Dicarbonsäure):
Wichtiger Hinweis: die zweite  Weinsäure ist die D-(-)-Weinsäure. Der Name innerhalb der Abbildung  ist falsch! Danke für die Korrektkur. 

Hat eine Verbindung n asymmetrische C-Atome, so gibt es meist 2ⁿ Stereoisomere. Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, heißen Diastereomere und haben verschiedene physikalische Eigenschaften. 

Substanzen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern übereinstimmen, obwohl sie Chiralitätszentranen besitzen, heißen meso-Verbindungen ("Das Spiegelbild des Originals kann durch Drehung wieder genau so aussehen, wie das Original). Sie besitzen eine Spiegelebene im Molekül. 

----------------- 

[1] D = dexter (lat) = rechts
[2] L = laevus (lat) = links

4.1.6 Galactose = Schleimzucker

Unterscheidet sich von der Glucose durch die Stellung der Hydroxylgruppe am dritten asymmetrischen C-Atom. Kommt in den Schleimhäuten vor (Name!).  

4.1.7 Reaktion der Monosaccharide

a) Oxidation zu Polyhydroxysäuren  

Bei gelinder Oxidation der Aldosen geht nur die Aldehydgruppe in die Carboxylgruppe über. Durch stärkere Oxidation der Aldosen (z.B. mit konz. HNO₃) wird nicht nur die Aldehyd- sondern auch die primäre Alkoholgruppe in die Carboxylgruppe überführt. 

b) Reduktion zu Zuckeralkoholen
Die Monosaccharide lassen sich z.B. katalytisch mit Wasserstoff zu mehrwertigen Alkoholen reduzieren.

2.8 Allgemeines Zahlenbeispiel

2.9 Säure-Basereaktionen mit Benzoesäure

a) Benzoesäure + Wasser

Man gibt festes Benzoesäure in Wasser. Dabei beobachtet man, dass die Benzoesäure als weiße Substanz oben auf dem Wasser schwimmt. Auch mit Schütteln löst sie sich nichtauf. 

Frage: Warum löst sich Benzoesäure nicht in Wasser? Dafür muss man sich einmal Benzoesäure anschauen (Hinweis: Benzoesäure ist noch vereinfacht "falsch" geschrieben, da wir die Aromaten erst später genauer betrachten). 

Erklärt, warum Benzoesäure nur schlecht in Wasser löslich ist!

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Bei Benzoesäure ist ein großer Teil unpolar. Der polare Teil ist kleiner. Es kann zwar mit Wasser H-Brücken ausbilden, aber der große Rest sorgt bisher für eine schlechte Löslichkeit. 

Hinweis: Ähnliches löst sich in ähnlichem. 

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Zusammenfassung Beobachtung: wenig löslich in Wasser; die Lösung reagiert schwach sauer.

Formuliert die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benozesäure mit Wasser mit binden und nichtbindenen Elektronenpaaren (Hinweis; Benzoesäure ist jetzt schon etwas vereinfacht geschrieben indem die H-Atome am Ring weggelassen wurden. 

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Es findet nur eine schwache Reaktion mit H₂O statt. Es reagieren nur wenige Benzoesäuremoleküle. Das Gleichgewicht liegt rechts. 

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b) Benzoesäure + Natronlauge (Neutralisation)

Man gibt vorsichtig Natronlauge zu und schüttelt die Lösung bis 
Beobachtung: Es entsteht eine klare Lösung. 

Formuliert hierfür auch wieder eine Reaktionsgleichung mit bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. 

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Die Benzoesäuremoleküle reagieren praktisch vollständig.

c) gelöstes Natriumbenzoat + verd. Salzsäure
Die klare Lösung wird trübe. Weißes, pulverartige Substanz schwimmt wieder auf der Oberfläche. 

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Feste Benzoesäure scheidet sich ab; die Benzoanionen reagieren praktisch vollständig.

7 Carbonsäuren

7.1 Essigsäure – Ethansäure

7.1.1 Herstellung

7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln

7.1.3 Reaktionsgleichung

7 Carbonsäuren

7.1 Essigsäure – Ethansäure

7.1.1 Herstellung

Lässt man niederprozentige, alkoholische Getränke (z. B. Rotwein) längere Zeit offen stehen, bildet sich eine „Bakterienhaut“. Die Getränke riechen und schmecken nach Essig.

Biosynthese:

Die Enzyme der Essigsäurebakterien (Gattung Acetobacter) katalysieren die Oxidation von Ethanol mit Sauerstoff zu Essigsäure.

7.1.2 Ermittlung der Strukturformeln

Molare Masse: 

Summenformel:  C₂H₄O₂

Mögliche Strukturformeln:

Formuliert als Übung einmal alle möglichen Strukturformeln (siehe Summenformel). Achtet dabei aber auf die Erlenmeyer-Regel: 

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Von den oben genannten Strukturen ist die Essigsäure die stärkste Säure. Überlegt Euch, welche der Strukturformeln von die Struktur ist mit der stärksten Säure-Wirkung und begründet das. 

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Es ist die Strukturformel c)

Begründung: Hat den stärksten negativen induktiven Effekt [(-)-Effekt. ].

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7.1.3 Reaktionsgleichung

Formuliert für die Herstellung von Ethansäure aus Ethanol die Reaktionsgleichung in Strukturformeln mit bindenden und nichtbindenen Elektronenpaaren. Bestimmt dann, welche Atome oxidiert und welche reduziert wurden. 

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