Qualitative Elementaranalyse

  • 1. Alkane

    1.1 Methan

    1.1.1 Vorkommen: 

    im Erdgas, Sumpfgas, Biogas, Grubengas

    1.1.2 Eigenschaften:

    • farb- und geruchloses Gas
    • geringere Dichte als Luft
    • brennbar

    1.1.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

    a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

    Hierfür wird der zu untersuchende Stoff verbrannt und die Verbrennungsprodukte werden bestimmt. 

    Bildet sich Wasser, wird Wasserstoff als Element vorhanden sein;
    Kohlenstoff kann man einmal als Ruß (bei unvollständiger Verbrennung) oder als Kohlenstoffdioxid nachweisen. Der Kohlenstoffdioxid-Nachweis erfolgt mit der Kalkwasserprobe. Hierfür wird das entstandene Gas in Kalkwasser eingeleitet. Trübt sich die Lösung, ist Kohlenstoffdioxid vorhanden. 

     Versuchsaufbau zur Elementaranalyse von Methan mit Kühlfalle (für den Wassernachweis) und einer Waschflasche mit Kalkwasser (CaOH2).

    1. Nachweis von Wasserstoff  →  Bildung von Wasser →  WaTesMo-Papier oder wasserfreies Kupfersulfat.
    2. Nachweis von C → Bildung von CO2 →   Nachweis als CaCO3
      Ca(OH)2 (aq) + CO2 (g) →  CaCO3 (s) + H2O (l)

    Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) ergeben, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält


    b) Bestimmung der molaren Masse
    Mit Hilfe der Gaswägung kann man die Molare Masse von Methan bestimmen: M(Methan) = 16 g/mol
    Molekülmasse von Methan 16 u


    c) Summenformel:
    Daraus ergibt sich folgende Summenformel.
    CH4

    d) Strukturformel

    Man zeichnet Methan meist mit einem Winkel von 90°. Dieser Winkel entspricht nicht  dem Bindungswinkel (vgl. unten). Man kann sich aber vorstellen, dass man direkt auf das Molekül wie in der zweiten Abbildung dargestellt wird, blickt. 

     Lewis-Formel - Strukturformel von Methan                   Kugelstabmodell eines Methanmoleküls in der Draufsicht.

    Tetraedrische Anordnung der Wasserstoffatome um das Kohlenstoffatom (Bindungswinkel 109,5 °).  

    Erklärung: Größtmögliche Entfernung der Wasserstoffatome. 


    1.1.4 Vollständige Verbrennung:

         0            -IV  +I               +IV  -II                +I  -II
    2 O2 +      CH4     →     CO2         + 2 H2O           ΔH = - 888 kJ/mol

    Verbrennung von Methan - Redoxreaktion

    Hinweis: Wenn die Ermittlungs der Oxidationszahlen Schwierigkeiten macht, dann kann man es hier nochmals nachlesen

    1l Methan benötigt zur vollständigen Verbrennung 10 Liter Luft (2 l Sauerstoff).

  • Hinweis: 1.2 Ethan und 1.3 Propan wird nur bei ausreichend Zeit und entsprechend vorrätigen Chemikalien als einzelne Punkte besprochen. Da es aber sowieso ähnlich ist, wird an dieser Stelle auf den Heftaufschrieb verzichtet (vgl. weiter unten: Homologe Reihe).

    1.4 Butan

    1.4.1 Vorkommen

    im Erdgas, fällt an bei der Benzingewinnung

    1.4.2 Eigenschaften

    farbloses Gas, größere Dichte als Luft
    brennbar (Verbrennungsprodukte bei vollständiger Verbrennung: CO2 und H2O )
    unter Druck leicht verflüssigbar


    1.4.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

    a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

    Versuchsaufbau: Verbrennungsanalyse von Butan; dabei wird das von einem Kartuschenbrenner verbtrannte Gas aufgefangen und das kondensierte Wasser und das entstandene Kohlenstoffdioxid nachgewiesen
    Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) ergeben, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält

    b) Bau und Formeln

    1. Molare Masse = 58,12 g/mol
    Molekülmasse = 58,12 u

    2. Summenformel:

    C4H10

     

    3. Strukturformel:

    a) unverzweigte Kette                                           b) verzweigte Kette  

    Strukturformel von n-Butan                                  Strukturformel von 2-Methyl-Propan bzw. Isobutan

    n-Butan                                                                        Isobutan = 2-Methyl-Propan
    Sdp.: - 0,5 °C                                                                Sdp.: - 12 °C

    ZMK: nur van-der-Waals-Kräfte; bei n-Butan können sich die Moleküle dichter zusammenlagern und haben dadurch stärkere Zwischenmolekulare Kräfte, d.h. eine etwas höhere Siedetemperatur. 

    Räumliche Strukturen im Kugelstabmodell. Versucht die einzelnen Abbildungen Isobutan oder n-Butan zuzuordnen. Der Vorteil von Kugelstabmodelle sind, dass sie die Bindungen und Bindungswinkel anschaulich darstellen. 

     Kugelstabmodell - n-Butan       Kugelstabmodell von 2-Methyl-Propan bzw. Isobutan

     

     renderbild - n-Butan als Kugelstab-Modell

     

    Kalottenmodell von 2-Methyl-Propan (= Isobutan). Bei Kalottenmodellen wird die Raumfüllung deutlich. 

    Kalottenmodell - Isobutan 

     

    Da Strukturformeln bei größeren Molekülen zu lange dauern, hilft man sich mit der Halbstrukturformel aus, wobei die Wasserstoffatome quasi als Summenformel hinter das C geschrieben wird. Man schaut zunächst, wie viele Bindungen ein C schon hat und füllt dann mit so vielen H-Atomen auf, bis die Vierbindigkeit  von Kohlenstoff erfüllt ist. Hier am Beispiel von Isobutan. 

    Halbstrukturformel von Isobutan 


    1.4.4 Verwendung

    Heizgas („blaue Gaskartuschen“), Kältemittel (Ersatz für FCKW), Treibgas in Sprays, Feuerzeuggas (häufig zusammen mit Propan)

    1.4.5 Isomerie 

    (isos (griech.) = gleich; meros (griech.) = Teil)
    Verbindungen, deren Moleküle bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln besitzen, bezeichnet man als Isomere. Isomere Verbindungen unterscheiden sich vor allem in ihren physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkt) und wenig in ihren chemischen Reaktionen.


    1.4.6 Vollständige Verbrennung (Oxidation)

    Wenn Butan vollständig verbrannt (oxidiert) wird, so entsteht dabei ausschließlich Kohlenstoffdioxid und Wasser. 

    reaktionsgleichung-vollstaendige-verbrennung-von-butan 

  • 3.1 Ethin (Acetylen)

    3.1.1 Eigenschaften

    a) physikalische Eigenschaften

    • farbloses Gas (geruchslos)
    • leichter als Luft
    • Smp.: -80,8°C
    • Sdp.: - 84°C (Sublimation)

    b) chemische

    • brennt mit stark leuchtender und rußender Flamme
    • entfärbt Bromwasser
    • bildet mit Luft ein explosives Gemisch
    • zerfällt unter Druck explosionsartig (⇨ nicht in Druckflaschen)


    3.1.2 Formelermittlung

    Verbrennungsprodukte: H₂O, CO₂  (und bei unvollständiger Verbrennung C)

    Molare Masse: M(Ethin) = 26 g/mol

    Summenformel: C₂H₂  


    Strukturformel:

    Strukturformel Ethin

    (linear; Bindungswinkel 180°)Bindungslänge noch geringer als bei der Doppelbindung (C=C: 134 pm; C=-C: 120 pm)


    Ballmodell:

    Ethin - Bananenbindung

    3 „Bananenbindungen“, alle 4 Atome sind linear angeordnet.

  • 5.1.4 Versuch: Ethanol + Alkalimetall

    Versuch: Ein Stück Lithium ( SE ) wird auf Ethanol, Benzin und Wasser gegeben. Alternativ kann man die Experimente auch mit Natrium als Lehrerversuch durchführen. Die Reaktionsgleichungen sind mit dem Alkalimetall Natrium formuliert. Für Lithium gilt es analog. 

    Bei Wasser ist der Aufbau etwas komplizierter: 

    Lithium und Wasser

    Beobachtung: Gasentwicklung; das entstehende Gas ist brennbar; Natrium „verschwindet“; die neu entstandene Lösung leitet den elektrischen Strom; dampft man die Lösung ein, entsteht ein weißer Feststoff.

    Ergebnis
    Ethanol (Struktur a) reagiert mit Natrium unter Wasserstoffbildung. Struktur b (Dimethylether) würde so nicht reagieren, da sich kein Proton abspalten kann. Somit besitzt Ethanol die Strukturformel:

    Strukturformel Ethanol


    1. Natrium + Wasser

    a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)

    Reaktionsgleichung Natrium reagiert mit Wasser

    b) Reaktionsgleichung

    2 Na (s) 2 H₂O (l)   →  2 NaOH (aq)  H₂ (g) 
     Natrium   Wasser   Natriumhydroxid   Wasserstoff
    fest   flüssig   gelöst   gasförmig

     

     

    2. Natrium + Ethanol

    a) Teilchengleichung (mit Strukturformeln)
    Ethanol Natriumethylat Wasserstoff
    (gelöst) (gasig)
    b) Reaktionsgleichung
    0 +I +I 0
    2 Na (s) + 2 C₂H₅OH (l) 2 NaC₂H₅O (aq) + H₂ (g)

    Auswertung: Es ist keine „klassische“ Säure-Base-Reaktion nach Brönstedt. Grund: +I-Effekt (vgl. unten) der Methylgruppe (Protonierung ist erschwert). Es handelt sich hier um eine Redoxreaktion (Veränderung der Oxidationenszahlen). Formal geben zwei Moleküle Ethanol je ein Proton ab. Jedes Proton nimmt von einem Natrium- bzw. Lithiumatom ein Elektron auf; es bilden sich so zwei Wasserstoffatome, die sich zu einem Wasserstoffmolekül zusammenlagern. Analog, nur heftiger, verläuft die Reaktion mit Wasser.