2      Alkene

2.1    Ethen

2.1.1    Eigenschaften

• farbloses, brennbares Gas;
• die Flamme leuchtet stärker als bei Methan und Ethan;
• Siedetemperatur: -104°C
• Schmelztemperatur: - 169°C

2.1.2    Ermittlung der Summenformel

a) Qualitative Analyse (Verbrennungsanalyse)     

Bei der vollständigen Verbrennung von Ethen entstehen H₂O und CO₂.

b) Quantitative Analyse (Bestimmung der molaren Masse)

            Die molare Masse von Ethen: M_(Ethen) = 28 g/mol

            Die Molekülmasse von Ethen: 28 u

c) Summenformel (Molekülformel):             C₂H₄

 

2.1.3    Strukturformel

Die Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen wird durch zwei Elektronenpaare gebildet. Diese stoßen sich ab. Man spricht von einer „Bogenbindung“ („Bananenbindung“).
Im Ethen Molekül betragen die Bindungswinkel 120°.
Alle Atome liegen in einer Ebene.
Die C=C-Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um die C-C-Achse.

Aufgabe: Wie viel Liter Luft benötigt man bei der Verbrennung von 2 l Ethen 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

                             C₂H₄               +          3 O₂               →      2 CO₂             +          2 H₂O

                        1 Molekül                    3 Moleküle                  2 Moleküle                  2 Moleküle

Stoffmenge n:       1mol                           3 mol                          2 mol                          2 mol

Mol. Volumen V   22,4 L                         67,2 L                         44,8 L

Dreisatz: x/2L = 67,7L/22,4L 

Zur Vollständigen Verbrennung von 2 L Ethen benötigt man 6 L Sauerstoff, d.h. 30 L Luft.

{/sliders}

.

2.1.4    Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

a) Vorkommen

Bei Pflanzen als Hormon (Phytohormon). Steuert:

• Fruchtreifung
• Keimwachstum
• Entwicklung
• Dickenwachstum
• Blattfall
• Informationsweitergabe an benachbarte Pflanzen

b) Gewinnung

• Cracken von Erdöl

c) Verwendung

• Reifung von Früchten
• Herstellung von organischen Stoffen (Kunststoffe, Tenside, ...)

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 21. August 2017

• Organische Chemie
• Alkene
• Doppelbindung
• Stöchiometrisches Rechnen

2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

Beobachtung:
Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

Auswertung:
Zwei Hypothesen:

I) Substitution:

 

II) Addition:

 

Ergebnis

Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

= typische Reaktion von Alkenen

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 21. August 2017

• Organische Chemie
• Isomerie
• Additionsreaktion
• Nachweisreaktionen
• Alkene
• elektrophile Additionsreaktion

2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten

Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:

 

2.1.7 cis-trans-Isomerie (bzw. E/Z-Isomerie

Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten. 

Dipol stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungenhöhere Siedetemperatur: 60,3 °C	kein Dipol (symmetrisch) schwächere zwischenmolekulare wechselwirkungenniedrigere Siedetemperatur: 47,7 °C

 

 

a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits  heute als (E)-Isomerie

Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe, ...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung. 
Heutzutage bezeichnet man es auch als (E)-Isomere, wobei (E) für entgegen gemerkt werden kann. 

Beispiel:  trans-But-2-en (= trans-2-Buten) = (E)-But-2-en. 

c) cis (lat) = diesseits  heute auch als (Z)-Isomere

Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. 
Heute auch als (Z)-Isomere von zusammen. 

Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten) = (Z)-But-2-en

 

Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis". 

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 10. Januar 2021

• Isomerie
• Alkene

2.2 Nomenklatur der Alkene

Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB! 

a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen. 

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Hinweis: Methen kann es nicht geben; wie sollte bei einem C auch eine C=C-Doppelbindung entstehen. ;-) 

Ethen - Propen - Buten - Penten - Hexen - Hepten - Octen - Nonen - Decen

{/sliders}

b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien. 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

Propen:

 

1-Buten:

 

cis-2-Buten:

 

trans-2-Buten:

 

1,3 Butadien:

 

{/sliders}

c) Gib die Molekülformel von Propen an. 

{slider title="Lösung - Molekülformel von Propen" open="false" class="icon"}

C₃H₆

{/sliders}

d) Benenne die folgende Verbindungen. 

I: 

II: 

 

 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

I.: Penta-1,3-dien

 

II. cis-Pent-2-en

{/sliders}

e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen. 

{slider title="Lösung - Pentene" open="false" class="icon"}

 

Pent-1-en:

 

cis-Pent-2-en:

 

 

trans-Pent-2-en:

 

3-Methylbut-1-en:

 

2-Methylbut-2-en:

 

2.Methylbut-1-en:

 

{/sliders}

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Geschrieben von: Wolfram Hölzel

Zuletzt aktualisiert: 26. August 2017

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