4.2.4 Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker)
Vorkommen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Zuckerrüben (18-20%), Zuckerrohr (16-22%)
Summenformel: C12H22O11 → Dissaccharide (2 Moleküle Monosaccharid minus 1 Molekül Wasser)
Physikalische Eigenschaften:
- hoher Schmelzpunkt (ca. 180°C)
- harte Kristalle
Folgerung:
- Molekülgitter mit vielen H-Brückenbindungen
- sehr leicht löslich in Wasser
- eine Rohrzuckerlösung ist zähflüssig → viele Wasserstoffbrücken
Chemische Eigenschaften:
- Fehling negativ
- zeigt keine Mutarotation
Schülerexperiment: Nach einer Hydrolyse mit verdünnter Salzsäure:
- Fehling positiv
- Saccharose besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose
- Beide Monosaccharide sind α-1→2-glycosidisch verknüpft
Spaltung der Saccharose mit verdünnter Salzsäure = saure Hydrolyse
färbt sich rosa roter Niederschlag positiv
enthält Fructose Aldehydgruppe Glucose
Unter Hydrolyse versteht man einen Vorgang, bei dem Atombindungen unter Aufnahme von Wasser gespalten werden (Bsp. Esterspaltungen).
Wichtig: die leichte Hydrolisierbarkeit spricht für eine Verknüpfung über Sauerstoff.
4.2.5 Invertzucker
Saccharose dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts. Während der Hydrolyse (durch verdünnte Salzsäure oder Ferment/Enzym Invertase) nimmt die Drehung fortwährend ab und geht in eine Linksdrehung über:
Saccharose + Wasser → D-Glucose + D-Fructose
+66° + 0° + 54,7 - 92,4
Zahlenwerte αsp in ml/(g • dm)
Man bezeichnet daher diese Spaltung als Inversion des Rohrzuckers und das entstehende Gemisch als Invertzucker.
Inversion: Vorzeichenwechsel der optischen Aktivität im Verlauf einer Reaktion optisch aktiver Verbindungen.